O uso de crase após o pronome 'sua' é sempre facultativo?

Um ouvinte, que jurava ser 'amigo da crase', conta que errou uma questão de concurso sobre o uso dela e a repassa ao professor Pasquale: por que a frase 'fizeram elogios à sua carta' apresente crase facultativa? Para ajudar na resposta, o professor recorre aos auxílios luxuosos 'Só Quero Um Xodó', de Dominguinhos e Anastácia, e 'Travessia', de Milton Nascimento e Fernando Brant.